2003
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这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对
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当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。苏菲提议两人分别四年，挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别
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从看到阿曼达第一眼起，杰瑞就深深的爱上了她，尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。就这样，都并非“自由身”的两人走到了一起，而他们之间的私情很快就东窗事发了，杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出，杰瑞终于可以名正言顺的和阿曼达出双入对了。如果你以为故事到这里就结束了那可真是大错特错，好不容易在一起的杰瑞和阿曼达之间发生了巨大的分歧和矛盾，两人之间的感情眼看着岌岌可危，为此，杰瑞向自己的导师大卫求助，殊
